SENYAWA HIDROKARBON
Disebut Hidrokarbon : mengandung unsur C dan H
Terdiri dari :
1. Alkana (CnH2n+2)
2. Alkena (CnH2n)
3. Alkuna (CnH2n-2)
ALKANA
Hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana)
Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung)
Sukar bereaksi
C1 – C4 : pada t dan p normal adalah gas
C4 – C17 : pada t dan p normal adalah cair
> C18 : pada t dan p normal adalah padat
Titik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur C
Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD rendah
Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar
BJ naik dengan penambahan jumlah unsur C
Sumber utama gas alam dan petrolium
Struktur ALKANA : CnH2n+2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (heksana)
PEMBUATAN ALKANA :
Ø Hidrogenasi senyawa Alkena
Ø Reduksi Alkil Halida
Ø Reduksi metal dan asam
PENGGUNAAN ALKANA :
Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black (tinta,cat,semir,ban)
Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified Petrolium Gases)
Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis
Fraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah
akar memasak
Sisa destilasi :
1. Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselin
2. Bahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari m. bumi
ALKENA
Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua
Alkena = olefin (pembentuk minyak)
Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) : 2-metil-2-butena
Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif
STRUKTUR ALKENA : CnH2n CH3-CH2-CH=CH2 (1-butena)
ETENA = ETILENA = CH2=CH2
Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %)
Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking”
Pembuatan : pengawahidratan etanaol
PENGGUNAAN ETENA :
Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2)
Untuk memasakkan buah-buahan
Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)
PEMBUATAN ALKENA :
Ø Dehidrohalogenasi alkil halida
Ø Dehidrasi alkohol
Ø Dehalogenasi dihalida
Ø Reduksi alkuna
ALKUNA
Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga
Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif
Struktur ALKUNA : CnH2n-2 CH=CH (etuna/asetilen)
ETUNA = ASETILEN => CH=CH
Pembuatan : CaC2 + H2O ------à C2H2 + Ca(OH)2
Sifat-sifat :
Ø Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak
Ø Suatu gas, tak berwarna, baunya khas
Penggunaan etuna :
Ø Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (+- 3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja
Ø Untuk penerangan
Ø Untuk sintesis senyawa lain
PEMBUATAN ALKUNA
Ø Dehidrohalogenasi alkil halida
Ø Reaksi metal asetilida dengan alkil halida primer
SENYAWA AROMATIK
Senyawa alifatis : turunan metana
Senyawa aromatis : turunan benzen (simbol Ar = aril)
Permulaan abad ke-19 ditemukan senyawa-senyawa organik yang mempunyai bau (aroma) yang karakteristik yang berasal dari tumbuh-tumbuhan (damar benzoin, cumarin, asam sinamat dll)
BENZEN =C6H6
Senyawa aromatis yang paling sederhana
Berasal dari batu bara dan minyak bumi
Sifat fisika : cairan, td. 80oC, tak berwarna, tak larut dalam air, larut dalam kebanyakan pelarut organik, mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C tinggi)
Pengunaan Benzen :
Ø Dahulu sebagai bahan bakar motor
Ø Pelarut untuk banyak zat
Ø Sintesis : stirena, fenol, nilon, anilin, isopropil benzen, detergen, insektisida, anhidrida asam maleat, dsb
ALKIL HALIDA
Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I)
Alkil halida = haloalkana = RX struktur primer, sekunder, tersier
Aril halida = ArX = senyawa halogen organik aromatik
Sifat fisika Alkil Halida :
Mempunyai TD lebih tinggi dari pada TD Alkana dengan jumlah unsur C yang sama.
Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik tertentu.
Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih berat dari pada air.
Struktur Alkil Halida : R-X (X=Br, Cl, I)
CH3-CH2-CH2-CH2-Cl (CH3)2CH-Br (CH3)3C-Br
Primer sekunder tersier
CH2-Cl CH2=CH2-Cl
Benzil khlorida Vinil khlorida
PEMBUATAN ALKIL HALIDA :
Ø Dari alkohol
Ø Halogenasi
Ø Adisi hidrogen halida dari alkena
Ø Adisi halogen dari alkena dan alkuna
PENGGUNAAN ALKIL HALIDA :
Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh).
Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk lemak, alat pemadam kebakaran (Pyrene, TD rendah 77oC, uapnya berat.
Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es, alat “air conditioner”, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb.
ALKOHOL
Alkohol : tersusun dari unsur C, H, dan O
Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersier
Sifat fisika alkohol :
* TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78oC, etena = -88,6oC)
* Umumnya membentuk ikatan hidrogen
O - H-----------------O - H
R R
* Berat jenis alkohol > BJ alkena
* Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)
Struktur Alkohol : R - OH
R-CH2-OH (R)2CH-OH (R)3C-OH
Primer sekunder tersier
PEMBUATAN ALKOHOL :
Ø Oksi mercurasi – demercurasi
Ø Hidroborasi – oksidasi
Ø Sintesis Grignard
Ø Hidrolisis alkil halida
PENGGUNAAN ALKOHOL :
Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis formaldehid,metilamina,metilklorida,metilsalisilat, dll
Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik, sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll
FENOL
Fenol : mengandung gugus benzen dan hidroksi
Mempunyai sifat asam
Mudah dioksidasi struktur OH
Mempunyai sifat antiseptik
Penggunaan sbg antiseptikum dan sintesis
ETER
Eter : isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil atau aril)
Eter : mengandung unsur C, H, dan O
Sifat fisika eter :
* Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C.* Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik.
* Mudah terbakar
* Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan <>
Struktur eter : R – O – R CH3-CH2-O-CH2-CH3 (dietil eter)
CH3-CH2-O-C6H5 (fenil etil eter)
PEMBUATAN ETER :
Ø Sintesis Williamson
Ø Alkoksi mercurasi – demercurasi
PENGGUNAAN ETER :
Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari minyak, dsb.
Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu kedokteran gigi dan ilmu kebidanan.
AMINA
Senyawa organik bersifat basa lemah, dibanding air lebih basa.
Jumlah unsur C kecil sangat mudah larut dalam air.
Sifat fisika Amina :
* Suku-suku rendah berbentuk gas.
* Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan.
* Mudah larut dalam air
* Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat.
* Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya BM.
Struktur amina : R-NH2, (R)2NH, (R)3N =primer, sekunder, tersier
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 (CH3)2NH (CH3)3N
Primer sekunder tersier
Struktur Amina berdasarkan rantai gugus alkil/aril :
* Amina aromatis
* Amina alifatis
* Amina siklis
* Amina campuran
PEMBUATAN AMINA :
Ø Reduksi senyawa nitro
Ø Reaksi alkil halida dengan amonia dan amina
PENGGUNAAN AMINA :
Sebagai katalisator
Dimetil amina : pelarut, absorben gas alam, pencepat vulkanisasi, membuat sabun, dll.
Trimetil amina : suatu penarik serangga.
ALDEHID
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen.
Aldehid berasal dari “ alkohol dehidrogenatum “ (cara sintesisnya).
Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C).
Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar
Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang
Akrolein = propanal = CH2=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat reaktif.
FORMALDEHID = METANAL = H-CHO
Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H2O dari 40 % disebut formalin.
Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein (mengawetkan contoh-contoh biologik), membuat damar buatan.
Struktur Aldehid : R – CHO
PEMBUATAN ALDEHID :
Ø Oksidasi dari alkohol primer
Ø Oksidasi dari metilbenzen
Ø Reduksi dari asam klorida
KETON
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril.
Sifat-sifat sama dengan aldehid.
PROPANON = DIMETIL KETON = ASETON = (CH3)2-C=O
Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik.
Penggunaan : sebagai pelarut
ASETOFENON = METIL FENIL KETON
Sifat : berhablur, tak berwarna
Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata
Struktur : (R)2-C=O
PEMBUATAN KETON
Ø Oksidasi dari alkohol sekunder
Ø Asilasi Friedel-Craft
Ø Reaksi asam klorida dengan organologam
ASAM KARBOKSILAT
Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH)
Kelarutan sama dengan alkohol
Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air
Asam dengan jumlah C = 5 : sukar larut dalam air
Asam dengan jumlah C > 6 : tidak larut dalam air
Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen
TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C sama.
Struktur Asam Karboksilat : R – COOH dan Ar – COOH
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH COOH Valelat
CH3-COOH (asam asetat) Asam benzoat
ASAM FORMAT = HCOOH
Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna.
Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit, industri tekstil, dan fungisida.
ASAM ASETAT = CH3-COOH
Sifat : cair, TL 17oC, TD 118oC, larut dalam H2O dengan sempurna
Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan.
PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT
Ø Oksidasi alkohol primer
Ø Oksidasi alkil benzen
Ø Carbonasi Reagen Grignard
Ø Hidrolisin nitril
AMIDA
Amida adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus –OH digan-ti dengan –NH2 atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asil.
Sifat fisika : zat padat kecuali formamida yang berbentuk cair, tak berwarna, suku-suku yang rendah larut dalam air, bereaksi kira-kira netral.
Struktur Amida : R – CONH2
PEMBUATAN AMIDA :
Ø Reaksi asam karboksilat dengan amoniak
Ø Garam amoniumamida dipanaskan
Ø Reaksi anhidrid asam dengan amponiak
PENGGUNAAN AMIDA :
Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut.
Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair.
Untuk sintesis nilon, ds.
ESTER
Ester adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus H pada –OH diganti dengan gugus R.
Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm H2O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam.
Struktut ester : R – COOR
PEMBUATAN ESTER :
Ø Reaksi alkohol dan asam karboksilat
Ø Reaksi asam klorida atau anhidrida
PENGGUNAAN ESTER :
Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).
Sebagai zat wangi dan sari wangi.
Alkana
Hidrokarbon jenuh yang paling sederhana merupakan suatu deret senyawa yang memenuhi rumus umum CnH2n+2 yang dinamakan alkana atau parafin. Suku pertama sampai dengan 14 senyawa alkana dapat kita peroleh dengan mensubstitusikan harga n kedalam rumus tersebut, dengan n adalah jumlah atom C yang ada. Hasil lengkapnya tertulis dalam
Selisih antara suku satu dan suku berikutnya selalu sama, yaitu CH2 atau 14 satuan massa atom, sehingga deret homolog (deret sepancaran). Ternyata banyak senyawa-senyawa karbon yang merupakan deret seperti alkana seperti yang akan kita pelajari nanti. Untuk dapat memberi nama pada suku-suku alkana, dapat dilakukan dengan memperhatikan nama setiap suku itu dan nama umumnya (= alkana).
Umpamanya, metana dan alkana apanya yang sama? Keduanya memiliki akhiran -ana, jadi alk- diganti dengan met- untuk suku pertama. Untuk suku kedua diganti dengan et-, suku ketiga dengan prop-, suku keempat dengan but-, mulai suku kelima dan seterusnya diberi awalan angka-angka Latin; pent- untuk 5, heks- untuk 6, hept- untuk 7, okt- untuk 8, non- untuk 9, dan dek- untuk 14. Hasil penamaan sudah dapat dilihat pada tabel di atas. Kita harus betul-betul menguasai nama-nama dari kesepuluh alkana yang sederhana ini karena akan merupakan dasar bagi penamaan senyawa-senyawa karbon lainnya.
Alkana-alkana penting sebagai bahan bakar dan sebagai bahan mentah untuk mensintesis senyawa-senyawa karbon lainnya. Seperti disebut dimuka, alkana banyak terdapat dalam minyak bumi, dan dapat dipisahkan menjadi bagian-bagiannya dengan distilasi bertingkat. Suku pertama sampai dengan keempat senyawa alkana (metana sampai butana) berwujud gas pada temperatur kamar. Metana biasa disebut juga gas alam yang banyak digunakan sebagai bahan bakar rumah tangga/industri. Gas propana, dapat dicairkan pada tekanan tinggi dan digunakan pula sebagai bahan bakar yang disebut LPG (liquified petroleum gas). LPG dijual dalam tangki-tangki baja dan diedarkan ke rumah-rumah. Gas butana lebih mudah mencair daripada propana dan digunakan sebagai “geretan” rokok. Oktana mempunyai titik didih yang tempatnya berada dalam lingkungan
bahan bakar motor. Alkana-alkana yang bersuhu tinggi terdapat dalam kerosin (minyak tanah), bahan bakar diesel, bahan pelumas, dan parafin yang banyak digunakan untuk membuat lilin.
Bagaimana sifat-sifat senyawa karbon yang termasuk dalam satu deret homolog ?. Perhatikan Tabel 12.2 di atas di mana terdapat salah satu sifat, yaitu titik didih. Titik didih semakin tinggi jika massa molekul relatifnya makin besar. Hal ini berarti bahwa pada suhu kamar, wujudnya akan berubah dari gas ke cair kemudian padat. Kecenderungan sifat apa lagi yang dapat kita ramalkan ?. Dalam kimia karbon adalah panting bagi kita untuk dapat menuliskan rumus molekul dan rumus struktur. Rumus molekul menyatakan banyaknya atom setiap unsur yang ada dalam suatu molekul. Sedangkan rumus struktur (Lihat Tabel 12.3) menggambarkan bagaimana atom-atom itu terikat satu sama lain. Karena atom karbon merupakan tulang punggung dari semua senyawa karbon, maka kita harus mampu menggambarkan rangka karbon dalam suatu molekul senyawa karbon. Setiap atom karbon dikelilingi secara tetrahedral oleh atom-atom yang terikat dalam gambaran tiga dimensi, tetapi biasanya molekul-molekul senyawa karbon cukup digambarkan dengan tampilan dua dimensi saja.
Penggambaran rantai struktur senyawa ini sebenarnya mudah. Bila rantai karbonnya panjang atau bercabang, maka setelah kita buat rangka atom karbonnya tinggal membubuhkan atom-atom hidrogen pada ikatan atom karbon yang masih kosong.
Contoh : molekul butana. Pertama sekali, dibuat rangkanya yang terdiri dari 4 atom karbon yang diletakkan berdampingan. Selanjutnya, atom-atom hidrogennya diletakkan pada masing-masing atom karbonnya.
Kalau kita membuat molekul butana dengan molymod, terlihat bahwa rantai karbonnya tidak benar-benar lurus seperti rumus trukturnya, karena atom karbon tetrahedral mencegah gambaran rantai karbon lurus. Kebanyakan yang kita tuliskan adalah rumus truktur yang lebih sederhana lagi yaitu:
CH3 - CH2 – CH2 - CH3 atau CH3CH2CH2CH3
Jadi asal terbaca rantai karbonnya, itulah yang akan kita gunakan selanjutnya asal selalu ingat bahwa sesungguhnya adalah gambaran ruang.
Ciri-ciri alkana
x Merupakan hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana)
x Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung)
x Sukar bereaksi
x C1 – C4 : pada Tdan P normal adalah gas
x C4 – C17 : pada T dan P normal adalah cair
x > C18 : pada T dan P normal adalah padat
x Titik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur C
x Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD rendah
x Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar
x BJ naik dengan penambahan jumlah unsur C
x Sumber utama gas alam dan petrolium
Pembuatan alkana
x Hidrogenasi senyawa Alkena
x Reduksi Alkil Halida
x Reduksi metal dan asam
Penggunaan alkana
x Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black (tinta, cat, semir, ban)
x Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified Petrolium Gases)
x Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis.
Tata nama alkana
Sekarang bagaimana cara memberi nama isomer butana itu?
Untuk itu marilah kita gunakan aturan tata nama yang diterbitkan IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).
1. Rantai karbon berurutan yang terpanjang dalam suatu molekul ditentukan sebagai rantai induk. Carilah namanya pada tabel suku pertama sampai dengan 14 senyawa alkana dan letakkan di bagian belakang. Kadang-kadang rumus struktur itu tidak digambarkan dengan rantai karbon terpanjang dalam garis lurus.
2. Isomer bercabang diberi nama sebagai turunan rantai lurus di mana satu atau beberapa atom hidrogen diganti dengan pecahan alkana. Pecahan alkana ini disebut gugus alkil, biasa diberi tanda -R (dari kata radikal), dan mempunyai rumus umum -CnH2n+1. Nilai n adalah jumlah atom karbon yang ada pada senyawa tertentu tersebut sedemikian hingga didapat suku-sukunya seperti terlihat pada tabel berikut :
Tentu kita dapat meneruskan untuk alkil-alkil lain, tetapi untuk gugus bercabang tentu jarang yang berantai panjang. Letakkan nama gugus cabang ini di depan nama rantai induk. Untuk menentukan cabang pada rantai induk, rantai induk itu diberi diberi nomor dari kiri atau dari kanan sehingga cabang pertama mempunyai nomor terkecil.
Dibawah ini adalah contoh cara menamakan senyawa berikut :
1. Menurut aturan nomor satu, rantai C terpanjang 5, jadi namanya pentana dan kita letakkan di bagian belakang.
2. Cabangnya adalah metil
3. Letakkan cabang itu pada atom C nomor dua dari kanan (karena kalau dari kiri menjadi nomor 4).
Kadang-kadang terdapat lebih dari satu cabang. Jika cabang-cabang itu sama, namanya tidak perlu disebut dua kali. Cukup diberi awalan di- , kalau 3 cabang sama awalannya tri-, tetra untuk 4 cabang yang sama dan seterusnya. Ingat setiap cabang diberi satu nomor, tidak peduli cabangnya sama atau beda. Dibawah ini adalah contoh penamaan yang lain.
1. Rantai terpanjangnya 4, jadi dinamakan butana
2. Cabangnya adalah metil dan ada dua buah
3. Letak cabangnya pada atom C nomor 2 dan nomor 3.
Jika cabang-cabang itu berbeda, maka urutan menyebutnya adalah menurut urutan abjad huruf pertamanya, cabang etil disebut dulu dari cabang metil.
alkana
Alkana merupakan suatu golongan hidrokarbon alifatik jenuh dengan penyusunnya adalah atom-atom karbon dalam rantai terbuka. Alkana mempunyai rumus empiris CnH2n+2. Pemberian nama pada alkana dengan rantai tidak bercabang yaitu dengan cara menyatakan jumlah atom karbonnya dan ditambah akhiran –ana yang berarti senyawa tersebut adalah hidrokarbon alifatik jenuh.
Reaksi-reaksi yang terjadi pada alkana adalah sebagai berikut:
1.Reaksi Oksidasi
R-H + O2 --> CO2 + H2O + Panas
(R = Gugus alkil)
2.Halogenasi
R-H + Cl2 --> R-Cl + HCl
(R = Gugus alkil)
Alkana dapat bereaksi dengan halogen dalam pengaruh panas atau pengaruh sinar UV.
3.Nitrasi
R-H + HNO3 --> R-NO2 + H2O
(R = Gugus alkil)
Reaksi antara alkana dengan asam nitrat berlangsung antara suhu 150-4750C.
4.Sulfonasi
R-H + H2SO4 --> R-SO3H + H2O
(R = Gugus alkil)
Alkana dapat dibuat dengan beberapa cara yaitu:
1.Hidrogenasi alkena
Alkena (CnH2n) + H2 --> Alkana (CnH2n+2)
Reaksi ini berlangsung dengan menggunakan katalis platina atau nikel.
2.Hidrolisis dengan peraksi Grignard melewati 2 tahap
a)R-X + Mg --> R-Mg-X
Reaksi tersebut berlangsung dengan pelarut eter.
Contoh: H3C-CH2-Cl + Mg --> H3C-CH2-Mg-Cl
b)R-Mg-X + H2O --> R-H (alkana) + (OH)-Mg-X
Contoh: H3C-CH2-Mg-Cl + H2O --> H3C-CH3 (etana) + (OH)-Mg-Cl
3.Reduksi oleh logam dan asam
R-X + Zn + H+ --> R-H (alkana) + Zn2+ + X-
Contoh: H3C-CH2-Cl + Zn + H+ --> H3C-CH3 (etana) + Zn2+ + Cl-
4.Reaksi Wurtz
R-X + R’-X + 2Na --> R-R’ (alkana) + 2NaX
Contoh: H3C-CH2-Cl + CH3-Cl + 2Na ? H3C-CH2-CH3 (propana) + 2 NaCl
Sifat Alkuna
Sifat fisis
Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi suku alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud gas, suku berikutnya berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi berwujud padat.
Sifat kimia
Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran
1. reaksi adisi pada alkuna
o Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)
Perhatikan reaksi di atas, reaksi pada tahap 2 berlaku aturan markonikov.
o Reaksi alkuna dengan hidrogen halida
Reaksi di atas mengikuti aturan markonikov, tetapi jika pada reaksi alkena dan alkuna ditambahkan peroksida maka akan berlaku aturan antimarkonikov. Perhatikan reaksi berikut:
o Reaksi alkuna dengan hidrogen
2. Polimerisasi alkuna
3. Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom lain.
4. Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O.
2CH=CH + 5 O2 � 4CO2 + 2H2O
Alkuna
Alkuna merupakan deret senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang dalam tiap molekulnya mengandung satu ikatan rangkap 3 diantara dua atom C yang berurutan. Untuk membentuk ikatan rangkap 3 atau 3 ikatan kovalen diperlukan 6 elektron, sehingga tinggal satu elektron pada tiap-tiap atom C tersisa untuk mengikat atom H. Jumlah atom H, yang dapat diikat berkurang dua, maka rumus umumnya menjadi
CnH2n+2 – 4H = CnH2n-2
Seperti halnya alkena, alkuna juga mempunyai suku pertama dengan harga n = 2, sehingga rumus molekulnya C2H2, sedang rumus strukturnya H – C = C – H. Senyawa alkuna tersebut mempunyai nama etuna atau dengan nama lazim asetilena. Asetilena merupakan suatu gas yang dihasilkan dari reaksi senyawa karbida dengan air dan banyak digunakan oleh tukang las untuk menyambung besi. Reaksinya adalah sebagai berikut :
CaC2 (s) + 2 H20 (l) → C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)
Tata nama alkuna sama dengan alkana atau alkena, bagian pertama menunjuk pada jumlah sedang bagian kedua adalah akhiran -una, tetapi suku pertamanya juga mempunyai n = 2 seperti alkena. Etuna merupakan suku alkuna satu-satunya yang dapat dibuat. Suku-suku alkuna lain sering diberi nama atau dianggap sebagai turunan etuna. Jadi propuna disebut metil asetilena.
Seperti pada alkana, suku-suku rendah pada alkena dan alkuna pun hanya mempunyai satu rumus struktur, tetapi pada suku ketiga (jangan lupa harga n-nya 4) dapat kita tuliskan lebih dari satu rumus struktur yaitu ,
Jadi peristiwa isomeri terjadi pula pada alkena dan alkuna, bahkan penyebabnya dua. Kalau pada alkana hanya pada rantainya berbeda (disebut isomeri rantai), pada alkena dan alkuna dapat pula disebabkan ikatan rangkapnya berpindah tempat (disebut isomeri posisi) karena itu letak ikatan rangkap pada suku-suku alkena dan alkuna yang lebih tinggi selalu diberi nomor seperti terlihat di atas.
Ciri-ciri alkuna
x Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga
x Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif
x Pembuatan : CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2
x Sifat-sifat :
- Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak
- Suatu gas, tak berwarna, baunya khas
x Penggunaan etuna :
- Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (± 3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja
- Untuk penerangan
- Untuk sintesis senyawa lain
Pembuatan alkuna
x Dehidrohalogenasi alkil halida
x Reaksi metal asetilida dengan alkil halida primer
Beberapa hidrokarbon lain
Seperti dikatakan dalam klasifikasi hidrokarbon, masih banyak hidrokarbon lainnya, tetapi rumus umumnya kadang-kadang sama dengan rumus umum yang ada antara lain rumus umum alkena. Rumus umum alkena juga menunjukkan hidrokarbon siklis yang jenuh yang dikenal sebagai siklana (siklo-alkana) dan siklo-propana sebagai suku pertamanya mempunyai harga n = 3. Alkandiena dan siklo-alkena mempunyai rumus umum yang sama dengan alkuna. Rumus molekul C5H8 dapat merupakan pentuna, isoprena (monomer dari karet alam atau siklopentana).
Adalagi hidrokarbon berlingkar yang mengandung cincin segi enam, dikenal sebagai hidrokarbon aromatik karena umumnya hidrokarbon ini harum baunya walaupun banyak juga yang beracun. Struktur utama senyawa aromatik yang menjadi dasar sifat-sifat kimianya adalah cincin benzena. Cincin benzena biasa digambarkan sebagai segi-enam beraturan dengan tiap sudut ditempati oleh atom C yang mengikat satu atom H dan ikatan rangkap yang berselang-seling antara dua atom C yang berurutan (lihat gambar di bawah ini). Gambaran ini sempat menguasai senyawa aromatik untuk beberapa puluh tahun sebelum akhirnya diubah karena sifat-sifat utama ikatan rangkap tidak tampak pada gambaran struktur benzena sebelumnya. Hidrokarbon aromatik banyak pula terdapat dalam minyak bumi
